手性环丙烷类衍生物双水解转换的研究有机化学

具有四个新手性中心的螺环／环丙烷类化合物4在丙酮－12％HCl溶液中50℃下发生双手性辅基－双水解转换反应，得到了手性环丙烷／双半缩醛类化合物，螺[1-溴－4－羟基－5－氧杂－6－氧代双环[3.1.0]己烷－2，2′-(3′-亲核氧基－4′－羟基丁内酯）]（5），化学产率65％－79％，光学纯度ee≥98。通过元素分析，[a]D^20,UV,IR,^1HNMR,^13CNMR,MS以及X射线四圆衍射测定，确认了它们的化学结构、立体化学和绝对构型。该双半缩醛类化合物的合成方法学研究可为官能团的转换，为某些复杂结构的手性化合物提供新的合成方法和途径。