脱镁叶绿酸-a甲酯的多阶降解与罗多二氢卟吩衍生物的合成有机化学

从脱镁叶绿酸-a甲酯开始,经过一系列降解反应完成罗多二氢卟吩的合成.以N-氯代丁二酰亚胺(NCS)或者硝酸作为亲电试剂,对罗多二氢卟吩实施亲电取代反应|选择氧化对氯苯甲腈和重氮甲烷作为1,3-偶极体,与罗多二氢卟吩进行1,3-偶极环加成反应,分别在二氢卟吩色基上构建了吡唑啉和异噁唑啉环系|继续对吡唑啉基取代的二氢卟吩实施热裂解反应,在3-位上形成环丙基结构|在酸性条件下,罗多二氢卟吩可以水解成相应的单酯衍生物.在红紫素-7的20-meso-位上引进氯原子后,再经脱羧反应去除15-位上的取代基团,区域选择性地完成罗多二氢卟吩的单一氯原子的引入.所合成的新化合物均经UV,IR,1HNMR及元素分析证明其结构.与此同时,对相应的空气氧化和重排反应提出了可能的反应机理.