盐酸L-肉碱和盐酸乙酰L-肉碱的合成有机化学

L-肉碱(维生素BT)和乙酰L-肉碱是长链脂肪酸运输的载体,广泛用于医药、保健食品及饲料等行业.本工作介绍了一种化学不对称合成盐酸L-肉碱和盐酸乙酰L-肉碱的方法.以自制的手性噁唑硼烷为催化剂,将起始原料γ-氯乙酰乙酸乙酯不对称催化氢化还原成(R)-γ-氯-β-羟基丁酸乙酯,这一步的化学收率和光学收率都较高.然后将(R)-γ-氯-β-羟基丁酸乙酯转化为盐酸L-肉碱和盐酸乙酰L-肉碱.合成盐酸L-肉碱只需两步,总收率为68.3%,ee值可达94.6%;合成盐酸乙酰L-肉碱需三步,总收率为62.6%,ee值可达96.8%.还考察了反应温度、催化剂及还原剂的量等因素对γ-氯乙酰乙酸乙酯的不对称氢化还原的化学产率和光学收率的影响.