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有机化学 2006
5,6-二氢-5-氧杂-1,3-二氮杂菲衍生物的合成有机化学, PP. 937-941 Keywords: 2,3-二氢-3-氧代-1,3-苯并c-α-吡喃,5,6-二氢-1,3-苯并吡喃并嘧啶,缩合反应,杂环合成 Abstract: 以2,3-二氢-3-氧代-1,3-苯并(c)-α-吡喃(1)为起始原料,在氢化钠作用下,通过与羰基α-氢的Claisen缩合反应,得到3-乙酰基-2,3-二氢-3-氧代-1,3-苯并(c)-α-吡喃(2),所得β-二酮与脲、硫脲和脒衍生物分别进行缩合关环,生成5,6-二氢-5-氧杂-1,3-二氮杂菲衍生物3和4.在相同的条件下,吡喃酮1与草酸二乙酯进行缩合反应,给出3-乙氧乙二酰基-2,3-二氢-3-氧代-1,3-苯并(c)-α-吡喃(5),选择3-氨基吡唑、2-氨基咪唑、3-氨基三唑、2-氨基苯并咪唑和3,5-二氨基吡唑-4-偶氮苯与5缩合,分别环合成5,6-二氢-5-氧杂-1,3-二氮杂菲并和五元含氮杂环衍生物6~10.所合成的新化合物均经核磁共振光谱、红外光谱及元素分析证明其结构.
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