全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
化学学报  2014 

铜催化脒类化合物苄位sp3C—H键胺化反应:合成喹唑啉衍生物

DOI: 10.6023/A14080584, PP. 1139-1143

Keywords: 铜,N-芳基脒,C—N键形成,喹唑啉衍生物

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

报道了N-芳基脒类化合物苄位sp3C—H键的分子内直接胺化反应,以42%～82%的收率成功合成了一系列多取代的喹唑啉衍生物,并初步研究了该反应的机理.

 References

[1]  (a) Gao, M.; He, C.; Chen, H. Y.; Bai, R. P.; Cheng, B.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6958.
[2]  (b) Meng, L. K.; Wu, K.; Liu, C.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2013, 49, 5853.
[3]  (c) Ke, J.; He, C.; Liu, H. Y.; Li, M. J.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2013, 49, 7549.
[4]  (a) Li, L. J.; Zhang, Y. Q.; Zhang, Y.; Zhu, A. L.; Zhang, G. S. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 1161.
[5]  (b) Wang, H. B.; Wang, L.; Shang, J. S.; Li, X.; Wang, H. Y.; Gui, J.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2012, 48, 76.
[6]  (c) Liu, J.; Fan, C.; Yin, H. Y.; Qin, C.; Zhang, G. T.; Zhang, X.; Yi, H.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2014, 50, 2145.
[7]  (d) He, C.; Hao, J.; Xu, H.; Mo, Y. P.; Liu, H. Y.; Hao, J. J.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11073.
[8]  (e) Gao, M.; Tian, J.; Lei, A. W. Chem. Asian J. 2014, 9, 2068.
[9]  (a) Zhang, X. Y.; Fang, L. L.; Liu, N.; Wu, H. Y.; Fang, X. S. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 1129.
[10]  (b) He, C.; Guo, S.; Ke, J.; Hao, J.; Xu, H.; Chen, H. Y.; Lei, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5766.
[11]  (c) Huang, Z. L.; Jin, L. Q.; Feng, Y.; Peng, P.; Yi, H.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7151.
[12]  (d) Meng, L. K.; Zhang, G. H.; Liu, C.; Wu, K.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10195
[13]  (a) Xiong, T.; Li, Y.; Bi, X.; Lv, Y. H.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7140.
[14]  (b) Li, Y.; Li, Z. S.; Xiong, T.; Zhang, Q.; Zhang, X. Y. Org. Lett. 2012, 14, 3522.
[15]  (a) Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J. P.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694.
[16]  (b) Xiong, T.; Li, Y.; Lv, Y. H.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 6831.
[17]  (c) Ni, Z. K.; Zhang, Q.; Xiong, T.; Zheng, Y. Y.; Li, Y.; Zhang, H. W.; Zhang, J. P.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1244.
[18]  (d) Xiong, T.; Li, Y.; Mao, L. J.; Zhang, Q.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 2246.
[19]  (e) Zhang, H. W.; Pu, W. Y.; Xiong, T.; Li, Y.; Zhou, X.; Sun, K.; Liu, Q. Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2529.
[20]  (f) Lv, Y. H.; Li, Y.; Xiong, T.; Pu, W. Y.; Zhang, H. W.; Sun, K.; Liu, Q.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 6439.
[21]  (e) Lv, Y. H.; Zheng, Y. Y.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J. P.; Liu, Q.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 8866.
[22]  Bhadra, S.; Matheis, C.; Katayev, D.; Goo？en, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9279.
[23]  Singh, B.; Collins, J. C. Chem. Commun. 1971, 498.
[24]  (a) Henderson, E. A.; Bavetsias, V.; Theti, D. S.; Wilson, S. C.; Clauss, R.; Jackman, A. L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5020.
[25]  (b) Doyle, L. A.; Ross, D. D. Oncogene 2003, 22, 7340.
[26]  (c) Foster, A.; Coffrey, H. A.; Morin, M. J.; Rastinejad, F. Science 1999, 286, 2507.
[27]  (a) Chien, T. C.; Chen, C. S.; Yu, F. H.; Chern, J. W. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1422.
[28]  (b) Herget, T.; Freitag, M.; Morbitzer, M.; Kupfer, R.; Stamminger, T.; Marschall, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 4154.
[29]  (a) Waisser, K.; Gregor, J.; Dostal, H.; Kunes, J.; Kubicova, L.; Klimesova, V.; Kaustova, J. Farmaco 2001, 56, 803.
[30]  (b) Kunes, J.; Bazant, J.; Pour, M.; Waisser, K.; Slosarek, M.; Janota, J. Farmaco 2000, 55, 725.
[31]  For recent reviews about the synthesis of quinazolines and its derivatives, see: (a) Connolly, D. J.; Cusack, D.; O’Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2005, 61, 10153.
[32]  (b) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 223. For the recent reports of quinazolines, see:
[33]  (c) Deng, L. Q.; Zhong, H.; Wang, S. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 414. (邓兰青, 钟宏, 王帅, 有机化学, 2014, 34, 414.)
[34]  (d) Yang, X. H.; Wang, X.; Wu, M. H. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1015. (杨绪红, 王翔, 吴鸣虎, 有机化学, 2014, 34, 1015.)
[35]  (e) Liu, H. B.; Xu, H. J.; Lü, P.; Pan, N. N.; Li, S. Q. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 674. (刘海彬, 徐惠娟, 吕萍, 潘宁宁, 李双奇, 化学学报, 2012, 70, 674.)
[36]  (f) Zhang, M. M.; Liu, Y.; Wang, X. S. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1682. (张梅梅, 刘蕴, 王香善, 有机化学, 2014, 34, 1682.)
[37]  (g) Ou, J. J.; Liu, K. C.; Wang, Y.; Zhang, H.; Liu, R. Q.; Li, Q. B.; Wang, Q. M.; Li, Y. Q.; Rui, C. H.; Liu, S. Z. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 526 (欧俊军, 刘克昌, 王毅, 张浩, 刘瑞全, 李奇博, 汪清民, 李永强, 芮昌辉, 刘尚钟, 有机化学, 2014, 34, 526.)
[38]  (h) Liu, J. H.; Liu, Y.; Jian, J. Y.; Bao, X. P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 370. (刘军虎, 刘勇, 蹇军友, 鲍小平, 有机化学, 2013, 33, 370.)
[39]  (a) Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761.
[40]  (b) Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
[41]  (c) Zhao, Y. S.; Wang, H. B.; Hou, X. H.; Hu, Y. H.; Lei, A. W.; Zhang, H.; Zhu, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15049.
[42]  (d) Liu, C.; Jin, L. Q.; Lei, A. W. Synlett 2010, 17, 2527.
[43]  (a) Tang, C. H.; Yuan, Y. Z.; Cui, Y. X.; Jiao, N. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7480.
[44]  (b) Zhang, C.; Xu, Z. J.; Zhang, L. R.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088.
[45]  (c) Zhang, C.; Xu, Z. J.; Zhang, L. R.; Jiao, N. Tetrahedron 2012, 68, 5258.
[46]  (d) Xu, Z. J.; Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11367.
[47]  (e) Zhang, B.; Feng, P.; Sun, L. H.; Cui, Y. X.; Ye, S.; Jiao, N. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9198.
[48]  (f) Wu, G.; Su, W. P. Org. Lett. 2013, 15, 5278.
[49]  (g) Zhao, H. Q.; Shang, Y. P.; Su, W. P. Org. Lett. 2013, 15, 5106.
[50]  (h) Lü, T. Y.; Wang, Z.; You, J. S.; Lan, J. B.; Gao, G. J. Org. Chem. 2013, 78, 5723.
[51]  (i) Li, X. Y.; Li, B. J.; You, J. S.; Lan, J. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1925.
[52]  (a) Ma, Y. Y.; Li, W.; Yu, B. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 541. (马玉勇, 李微, 俞飚, 化学学报, 2013, 71, 541.)
[53]  (b) Pan, F.; Shi, Z. J. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1679. (潘菲, 施章杰, 化学学报, 2012, 70, 1679.)
[54]  (c) Liu, D. J.; Yu, H. Z.; Fu, Y. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1385. (刘丁嘉, 于海珠, 傅尧, 化学学报, 2013, 71, 1385.)
[55]  (a) Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262.
[56]  (b) Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dr？ge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892.
[57]  (c) Shi, R. Y.; Lu, L. J.; Zhang, H.; Chen, B. R.; Sha, Y. C.; Liu, C.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10582.
[58]  (a) Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7.
[59]  (b) He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3.
[60]  (c) Sun, K.; Sachwani, R.; Richert, K. J.; Driver, T. G. Org. Lett. 2009, 11, 3598.
[61]  (d) Yang, L.; Ma, Y. H.; Song, F. J.; You, J. S. Chem. Commun. 2014, 50, 3024.
[62]  (a) Ichinose, M.; Suematsu, H.; Yasutomi, Y.; Nishioka, Y.; Uchida, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9884.
[63]  (b) Ruppel, J. V.; Kamble, R. M.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2007, 9, 4889.
[64]  Wang, Y. F.; Chen, H.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11980.
[65]  (a) Wang, Z.; Ni, J.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3496,
[66]  (b) Li, W.; Liu, C.; Zhang, H.; Ye, K. Y.; Zhang, G. H.; Zhang, W. Z.; Duan, Z. L.; You, S. L.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2443
[67]  (a) Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932.
[68]  (b) Xiao, Q.; Wang, G.; Liu, W. H.; Meng, F. K.; Chen, J. H.; Yang, Z.; Shi, Z. J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7292.
[69]  (c) Wang, H. G.; Wang, Y.; Peng, C. L.; Zhang, J. C.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133