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化学学报 2011
16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯的合成及其区域选择性环氧开环取代反应, PP. 2272-2280 Keywords: 剑麻皂甙元,孕甾三醇,16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯,环氧开环,合成 Abstract: 提供了一种将剑麻皂甙元降解产物孕甾三醇转化为16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯(4b)的合成方法,并系统地考察了其在不同条件下的环氧开环反应.研究发现16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯可选择性地被转化为20R-溴代孕甾-3S,16S-二醇二乙酸酯、20R-溴代孕甾-3S,16S-二醇-3-乙酸酯、20R-氯代孕甾-3S,16S-二醇二乙酸酯、20R-碘代孕甾-3S,16S-二醇-3-乙酸酯和孕甾-3S,16S,20R-三醇-3-乙酸酯等化合物.这些环氧开环反应的条件和结果为合成具有潜在药用价值的合成中间体提供了新思路,也为具有不对称环氧丁烷结构的甾体化合物提供环氧开环方法.
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