室温下二氧化氮催化带有给电子取代基的苯和萘的氧化溴化

在室温下，以8.2 mol%的二氧化氮为催化剂，反应管中残留的空气为氧化剂，分子溴为溴化试剂，研究了带有给电子取代基的苯和萘的氧化溴化。使用的低沸点非金属催化剂易于从产物中去除，很少玷污最终产品；但反应后有少量的苯环硝化副产物生成，这会造成催化剂二氧化氮的损耗。反应具有较高的原子经济性，大部分溴原子被转化到产物中。反应产物具有可控性：可通过改变溴源的用量，分别得到单溴化和二溴化产物。初步的机理分析结论为：反应可能经历分子溴和芳环的反应，生成溴代芳烃和溴化氢；然后在氧化氮类物种催化下，生成的溴化氢被氧气氧化为具有反应活性的溴。