氨水介质中金属锌促进醛的呐偶联反应有机化学

传统的呐偶合反应必须在无水有机溶剂条件下,由金属或金属化合物促进羰基化合物进行呐偶合反应.曾经报道过金属锌在强碱介质或弱酸介质中,促进羰基化合物进行水相呐偶合反应.本文报道一种简便、有效的水相呐偶合反应,它是在含有少量冠醚的稀氨水溶液中,使用锌粉促进醛基化合物进行水相呐偶合反应,其中加入少量的冠醚有助于提高反应的产率,呐醇产率由63%提高到84%.然而,呐偶合反应的产率受到羰基周围环境的立体位阻影响较大,在此条件下,锌粉能有效地促进芳香族醛类化合物进行水相呐偶合反应,得到的呐醇产率高,但非对映异构体选择性差,而脂肪族醛类化合物得到的呐醇产率较低,在同样的条件下,酮类化合物不能顺利进行呐偶合反应.