金鸡纳碱衍生物催化的异氰酸酯与硝基烯的不对称形式[3＋2]环化反应有机化学

手性2,3-二氢吡咯是合成天然生物碱的重要中间体,而且可以很容易转化成多取代的吡咯烷,因此发展高效合成手性二氢吡咯的方法对于有机合成化学具有重要意义.不对称诱导和金属催化合成光学活性的吡咯烷的方法已有很多,但还没有不对称催化合成手性2,3-二氢吡咯的报道.金属化的异氰与不饱和烯烃可以环化生成消旋的二氢吡咯(Saegusa,T.;Ito,Y.;Kinoshita,H.;Tomita,S.J.Org.Chem.1971,36,3316),中国科学技术大学教授龚流柱小组首次报道了金鸡纳碱衍生物1催化的不对称异氰酸酯和硝基烯的环化反应,以51%～99%的产率和90%～99%ee(dr值最高大于20∶1)得到相应的2,3-二氢吡咯衍生物.