1,4-戊二烯-3-酮与异氰基乙酸乙酯的串联双迈克尔加成/环合/酰基转移反应:立体选择性合成吡咯里西啶衍生物有机化学

串联反应,特别是有机小分子催化的串联反应,具有经济、高效和环境友好等优点,利用串联反应合成具有生物活性的天然和类天然产物是现代有机合成化学领域中既重要又充满挑战性的工作.东北师范大学化学学院刘群、徐显秀和谭晶等发展了一种新颖的有机小分子催化、高立体选择性、高原子经济性的四步串联反应.在1.8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)催化下,多取代1,4-戊二烯-3-酮与异氰基乙酸乙酯反应,经由串联双迈克尔加成/环合/酰基转移历程生成吡咯里西啶生物碱.该方法提供了由易得的开链化合物出发,“一锅”构筑可多达四个相邻的手性中心的氮杂双环体系的新策略.