|
OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
|
|
|
|
非对称杂化的手性膦-亚磷酰胺酯配体在不对称催化反应中的应用进展有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201205035, PP. 2239-2247
Keywords: 膦-亚磷酰胺酯配体,不对称氢化,不对称氢甲酰化,不对称烯丙基烷基化,不对称氢膦酰化,不对称[3+2]-环加成,不对称1,4-加成和1,4-还原
Abstract:
非对称杂化的手性膦-亚磷酰胺酯配体因其合成简便、易于调控、结构稳定等优点,被广泛应用于不对称催化反应中,如:不对称氢化、不对称氢甲酰化、不对称烯丙基烷基化、不对称氢膦酰化、不对称[3+2]-环加成、不对称1,4-加成和1,4-还原反应等.综述了手性膦-亚磷酰胺酯配体的种类、合成及其在不对称催化反应中的应用.
| [1] | Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999.
|
| [2] | Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
|
| [3] | Thommen, M.; Hlaser, H.-U. In Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, Ed.: Brner A., Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
|
| [4] | Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
|
| [5] | Blaser, H.-U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103.
|
| [6] | Zhang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1278.
|
| [7] | Dang, T. P.; Kagan, H. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 481.
|
| [8] | Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946.
|
| [9] | Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
|
| [10] | Berthod, M.; Migani, G.; Woodward, G.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2005, 105, 1801.
|
| [11] | Ding, K.; Guo, H.; Li, X.; Yuan, Y.; Wang, Y. Top. Catal. 2005, 35, 105.
|
| [12] | Ding, K.; Li, X.; Ji, B.; Guo, H.; Kitamura, M. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 499.
|
| [13] | Wang, C.-J.; Liang, G.; Xue, Z.-Y.; Gao, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250.
|
| [14] | Tang, W.; Xu, L.; Fan, Q.-H.; Wang, J.; Fan, B.; Zhou, Z.; Lam, K.-H.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9135.
|
| [15] | Arshad, N.; Kappe, C. O. Adv. Heterocycl. Chem. 2010, 99, 33.
|
| [16] | Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518.
|
| [17] | Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A.; Hariow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125.
|
| [18] | Burk, M. J.; Bienewald, F.; Harris, M.; Zanotti-Gerosa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1931.
|
| [19] | Tang, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612.
|
| [20] | Liu, D.; Zhang, X. Eur. J. Org. Chem. 2005, 646.
|
| [21] | Shang, G.; Yang, Q.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6360.
|
| [22] | Gridnev, I. D.; Imamoto, T.; Hoge, G.; Kouchi, M.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2560.
|
| [23] | Zhang, X.; Huang, K.; Hou, G.; Cao, B.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6421.
|
| [24] | Boeda, T.; Beneyton, T.; Crévisy, C. Mini-Rev. Org. Chem. 2008, 5, 96.
|
| [25] | Eberhardt, L.; Armspach, D.; Harrowfield, J.; Matt, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 839.
|
| [26] | Hu, X.-P.; Wang, D.-S.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G.; Zheng, Z. Top. Organomet. Chem. 2011, 36, 343.
|
| [27] | Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1704.
|
| [28] | Franciò, C.; Faraone, F.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1428.
|
| [29] | Wassenaar, J.; van Zutphen, S.; Mora, G.; Floch, P. L.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Organometallics 2009, 28, 2724.
|
| [30] | Hu, X.-P.; Zheng, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3585.
|
| [31] | Jia, X.; Li, X.; Lam, W. S.; Kok, S. H. L.; Xu, L.; Lu, G.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2273.
|
| [32] | Huang, J.-D.; Hu, X.-P.; Duan, Z.-C.; Zeng, Q.-H.; Yu, S.-B.; Deng, J.; Wang, D.-Y.; Zheng, Z. Org. Lett. 2006, 8, 4367.
|
| [33] | Zhang, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5515.
|
| [34] | Balogh, S.; Farkas, G.; Madarász, J.; Sz？ll?sy, á.; Kovács, J.; Darvas, F.; ürge, L.; Bakos, J. Green. Chem. 2012, 14, 1146.
|
| [35] | 35 Qiu, M.; Wang, D.-Y.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Deng, J.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 210.
|
| [36] | Pullmann, T.; Engendahl, B.; Zhang, Z.; Hoelscher, M.; Zanotti- Gerosa, A.; Dyke, A.; Francio, G.; Leitner, W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7517.
|
| [37] | Hu, X.-P.; Zheng, Z. Org. Lett. 2005, 7, 419.
|
| [38] | Zhou, X.-M.; Huang, J.-D.; Luo, L.-B.; Zhang, C.-L.; Hu, X.-P.; Zheng, Z. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2320.
|
| [39] | Vallianatou, K. A.; Kostas, I. D.; Holz, J.; B？rner, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7947.
|
| [40] | Eggenstein, M.; Thomas, A.; Theuerkauf, J.; Francio, G.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 725.
|
| [41] | Sch？ffner, B.; Sch？ffner, F.; Verevkin, S. P.; B？rner, A. Chem. Rev. 2010, 110, 4554.
|
| [42] | Zhang, W.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 1020.
|
| [43] | Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 8403.
|
| [44] | Wassenaar, J.; Kuil, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6509.
|
| [45] | Wang, D.-Y.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Deng, J.; Yu, S.-B.; Duan, Z.-C.; Xu, X.-F.; Zheng, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7810.
|
| [46] | Qiu, M.; Hu, X.-P.; Wang, D.-Y.; Deng, J.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1413.
|
| [47] | Yu, S.-B.; Huang, J.-D.; Wang, D.-Y.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1862.
|
| [48] | Burk, S.; Franciò, G.; Leitner, W. Chem. Commun. 2005, 3460.
|
| [49] | Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. Dalton Trans. 2007, 3750.
|
| [50] | Wassenaar, J.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. Organometallics 2010, 29, 2767.
|
| [51] | Chikkali, S. H.; Bellini, R.; de Bruin, B.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6607.
|
| [52] | Yan, Y.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7198.
|
| [53] | Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413.
|
| [54] | Zhang, X.; Cao, B.; Yan, Y.; Yu, S.; Ji, B.; Zhang, X. Chem Eur. J. 2010, 16, 871.
|
| [55] | Zhang, X.; Cao, B.; Yu, S.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4047.
|
| [56] | Wassenaar, J.; van Zutphen, S.; Mora, G.; Floch, L. P.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Organometallics 2009, 28, 2724.
|
| [57] | Wassenaar, J.; Jansen, E.; van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Nat. Chem. 2010, 2, 417.
|
| [58] | Shulyupin, M. O.; Franciò, G.; Beletskaya, I. P.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 667.
|
| [59] | Yu, S.-B.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 621.
|
| [60] | Boeda, F.; Rix, D.; Clavier, H.; Crévisy, C.; Mauduit, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2726.
|
| [61] | Hou, C.-J.; Guo, W.-L.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 195.
|
| [62] | Hou, C.-J.; Wang, Y.-H.; Zheng, Z.; Xu, J.; Hu, X.-P. Org. Lett. 2012, 14, 3554.
|
| [63] | Blaser, H.-U.; Buser, H.-P.; Loers, K.; Hanreich, R.; Jalett, H. P.; Jelsch, E.; Pugin, B.; Schneider, H. D.; Spindler, F.; Wagmann, A. Chimia 1999, 53, 275. Blaser, H.-U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spinder, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|
