|
OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
|
|
|
|
一种新型树枝分子的合成及其荧光性质有机化学
DOI: 10.6023/cjoc1201141, PP. 1958-1964
Keywords: 荧光树枝分子,多位点Heck反应,溶剂效应,荧光寿命,前线轨道
Abstract:
以芳香八碘代物1,2,4,5-四{4-[N,N-二(4-碘苯氨基)]苯乙烯基}苯(TPABI)和4-乙烯基吡啶在钯催化下进行多位点Heck反应,制备得到一种新型荧光树枝分子1,2,4,5-四{4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基)苯氨基]苯乙烯基}苯(TPABPy).目标化合物的结构经过红外光谱、核磁共振谱、高分辨质谱确认.树枝分子TPABPy在THF,乙酸乙酯,二氯甲烷,DMF,DMSO溶液中的最大发射波长分别为490,493,510,536,543nm.Stoke’s位移分别为4717(THF),4969(乙酸乙酯),5330(二氯甲烷),6281(DMF),6398(DMSO)cm－1.在THF和DMF中的荧光量子产率分别为0.87和0.72.在THF和乙酸乙酯中的荧光寿命分别为1.29和1.77ns.研究了树枝分子TPABPy在不同pH值下的荧光行为,在pH为2.41时荧光强度最大.用循环伏安法测定了分子的前线轨道能级,HOMO轨道能级为－4.94eV,LUMO轨道能级为－2.38eV.
| [1] | Zhou, M.-Y.; Wang, X.-M.; Jiang, W.-L.; Wang, D.-Q. J. Funct. Mater. 2008, 39, 1421 (in Chinese).
|
| [2] | Jana, D.; Ghorai, B. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 197.
|
| [3] | Jiang, Y.-H.; Wang, Y.-C.; Wang, B. Yang, J.-B.; He, N.-N.; Qian, S.-X.; Hua, J.-L. Chem. Asian J. 2011, 6, 157.
|
| [4] | Droumaguet, C. L.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2005, 2802.
|
| [5] | Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Lu, Z.-K.; Twieg, R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Stryland, E. V.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11842.
|
| [6] | Lin, T.-C.; Lin, W.-L.; Wang, C.-M.; Fu, C.-W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 913.
|
| [7] | Yan, Z.-Q.; Xu, B.; Dong, Y.-J.; Tian, W.-J.; Li. A.-W. Dyes Pigm. 2011, 90, 270.
|
| [8] | Ren, Y.; Xin, Q.; Tao, X.-T.; Wang, L.; Yu, X.-Q.; Yang, J.-X.; Jiang, M.-H. Novel Chem. Phys. Lett. 2005, 414, 255.
|
| [9] | Koeckelberghs, G.; Vangheluwe, M.; Picard, I.; Groof, L. D.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Macromolecules 2004, 37, 8536.
|
| [10] | Wang, H.-Y.; Chen, G.; Xu, X.-P.; Chen, H.; Ji, S.-J. Dyes Pigm. 2011, 88, 359.
|
| [11] | Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K. Chem. Rev. 2003, 103, 3899．
|
| [12] | Krebs, F. C.; Spanggaard, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7189..
|
| [13] | Wang, X.-M.; Jin, F.; Chen, Z.-G.; Liu, S.-Q.; Wang, X.-H.; Duan, X.-M.; Tao, X.-T.; Jiang, M.-H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 777.
|
| [14] | Li, K.-P.; Qu, J.-L.; Xu, B.; Zhou, Y.-H.; Liu, L.- J.; Peng. P.; Tian, W.-J. New J. Chem. 2009, 33, 2122.
|
| [15] | Li, Q.-Q.; Huang, J.; Zhong, A. S.; Zhong, C.; Peng, M.; Liu, J.; Pei, Z.-G.; Huang, Z.-L.; Qin, J.-G.; Li, Z. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4281.
|
| [16] | Li, H.-Y.; Zhang, X.-Q.; Chi, Z.-G.; Xu, B.-J.; Zhou, W.; Liu, S.-W.; Zhang, Y.; Xu, J.-R. Org. Lett. 2011, 4, 557.
|
| [17] | Lin, T.-C.; Huang, Y.-J.; Huang, B.-R.; Lee. Y.-H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6748.
|
| [18] | Hrobarik, P.; Hrobarikova, V.; Sigmundova, I.; Zahradník, P.; Fakis, M.; Polyzos, I.; Persephonis, P. J. Org. Chem 2011, 76, 8725.
|
| [19] | He, G.-S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.-D.; Paras, N. P. Chem. Rev. 2008, 108, 1296.
|
| [20] | Ogawa, K.; Kobuke, Y. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2241.
|
| [21] | Srividya, N.; Ramamurthy, P.; Ramakrishnan, V. T. Spectrochim. Acta A 1997, 53, 1751.
|
| [22] | Xia, H.-J.; He, J.-Y.; Peng, P.; Zhou, Y.-H.; Li, Y.-W.; Tian, W.-J. Tetrahedron Lett. 2007, 48: 5878.
|
| [23] | Lartia, R.; Allain, C.; Bordeau, G.; Schmidt, F.; Fiorini- Debuisschert, C.; Charra, F.; Teulade-Fichou, M.-P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1732.
|
| [24] | Promarak, V.; Ichikawa, M.; Meunmart, D.; Sudyoadsuk, T.; Saengsuwana, S.; Keawin, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8951.
|
| [25] | Li, X.-C.; Kim, Y.-S.; Kim, S.-H.; Jun, K.; Son, Y.-A. Fibers Polym. 2009, 6, 740.
|
| [26] | (周懋怡, 王筱梅, 蒋宛莉, 王德强, 功能材料, 2008, 39, 1421.)
|
| [27] | Albrecht, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2244.
|
| [28] | Cavaye, H.; Shaw, P. E.; Smith, A. R. G.; Burn, P. L.; Gentle, I. R.; James, M.; Lo, S.-C.; Meredith, P. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18366.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|
