OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

铜催化格氏试剂不对称共轭加成研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201501015, PP. 1414-1427

唐凤翔, 叶久勇

Keywords: 铜催化,格氏试剂,不对称共轭加成,机理

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

铜催化格氏试剂不对称1,4-、1,6-及1,2-共轭加成是构建手性碳的重要方法,其加成产物是许多天然产物以及手性药物合成的关键中间体.对铜催化的格氏试剂不对称1,4-、1,6-及1,2-共轭加成反应进行了较全面的综述,其中涉及的受体种类包括α,β-不饱和酮、不饱和酯、不饱和内酯、不饱和硫酯、不饱和醛和不饱和砜.此外,对不对称1,4-共轭加成反应的机理研究也进行了较详细的介绍.

References

[1]	Tomioka, K.; Nagaoka, Y. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vo1. 3, Eds.: Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Springer-Verlag, New York, 1999, pp. 1105～1120.
[2]	Alexakis, A.; Benhaim, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 3221.
[3]	Barnes, D. M. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approchesand Solutions, Vol. 2, Eds.: Blaser, H. U.; Federsel, H. J., Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 439～454.
[4]	Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039.
[5]	Alexakis, A.; Backvall, J. E.; Krause, N.; Pamies, O.; Dieguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796.
[6]	Thaler, T.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 645.
[7]	Kitamura, M.; Miki, T.; Nakano, K.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 999.
[8]	Krause, N.; Hoffmann-Roder, A. Synthesis 2001, 171.
[9]	Lopez, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179.
[10]	Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824.
[11]	Wang, S. Y.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2010, 46, 8694.
[12]	Wang, S. Y; Ji, S. J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 181 (in Chinese).(汪顺义, 纪顺进, 有机化学, 2008, 28, 181.)
[13]	Villacorta, G. M.; Rao, C. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3175.
[14]	Ahn, K. H.; klassen, R. B.; Lippard, S. J. Organometallics 1990, 9, 3178.
[15]	Speacha, M. Rihs, G. Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 1219.
[16]	Zhou, Q.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1994, 50, 4467.
[17]	Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515.
[18]	Stangeland, E. L.; Sammakia, T. Tetrahedron 1997, 53, 16503.
[19]	Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3831.
[20]	Braga, A. L.; Silva, S. J. N.; Lüdtke, D. S.; Drekener, R. L.; Silveira, C. C.; Rocha, J. B. T.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7329.
[21]	Feringa, B. L.; Badorrey, R.; Pena, D.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J. Proc Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5834.
[22]	Martin, D.; Kehrli, S.; d''Augustin, M.; Clavier, H.; Mauduit, M.; Alexakis, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8416.
[23]	Palais, L.; Alexakis, A. Tetradron: Asymmetry 2009, 20, 2866.
[24]	Matsumoto, Y.; Yamada, K.; Tomioka, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 4578.
[25]	Robert, T.; Velder, J.; Schmalz, H. G., Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7718.
[26]	Kehrli, S.; Martin, D.; Rix, D.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9890.
[27]	Tissot, M.; Perez Hernandez, A.; Muller, D.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Org. Lett. 2011, 13, 1524.
[28]	Germain, N.; Magrez, M.; Kehrli, S.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5301.
[29]	Seebach, D.; Beck, A. K; Gramlich, V.; Pichota, A. Helv. Chim. Acta. 2012, 95, 1239.
[30]	Vila, C.; Hornillos, V.; Fananas-Mastral, M.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2013, 49, 5933.
[31]	Dindaroglu, M.; Akyol, S.; Simsir, H.; Neudorfl, J. M.; Burke, A.; Schmalz, H. G. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 657.
[32]	Germain, N.; Guenee, L.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Org. Lett. 2014, 16, 118.
[33]	Calvo, B. C.; Madduri, A. V. R.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2061.
[34]	Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784.
[35]	Arink, A. M.; Braam, T. W.; Keeris, R.; Jastrzebski, J. T.; Benhaim, C.; Rosset, S.; Alexakis, A.; van Koten, G. Org. Lett. 2004, 6, 1959.
[36]	Macia, B.; Fernández-Ibá？ez, M. á.; Mr？i?, N.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1977.
[37]	Ma, Z.; Xie, F.; Yu, H.; Zhang, Y.; Wu, X.; Zhang, W. Chem. Commun. 2013, 49, 5292.
[38]	S. Matsunaga, T. Kinoshita, S. Okuda, S. Harada, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7559.
[39]	Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2752.
[40]	Wang, S. Y.; Ji, S. J.; Loh, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 276.
[41]	Wang, S. Y.; Tze-Keong, L.; Ji, S. J.; Loh, T. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 673.
[42]	Lee, J. C.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5544.
[43]	Zhao, K.; Loh, T. P. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1676.
[44]	Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2011, 47, 2679.
[45]	Mao, B.; Fananas-Mastral, M.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2013, 15, 286.
[46]	Des Mazery, R.; Pullez, M.; Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966.
[47]	Ruiz, B. M.; Geurts, K.; Fernandez-Ibanez, M. A.; ter Horst, B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2007, 9, 5123.
[48]	Palais, L.; Babel, L.; Quintard, A.; Belot, S.; Alexakis, A. Org. Lett. 2010, 12, 1988.
[49]	Prilezhaeva, E. N. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 367.
[50]	Llamas, T.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3329.
[51]	Desrosiers, J.-N.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5955.
[52]	Bos, P. H.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2008, 10, 4219.
[53]	Hartog, T.; Harutyunyan, S. R.; Font, D.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 398.
[54]	Hartog, T.; Dijken, D. J.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1574.
[55]	Madduri, A. V. R.; Minnaard, A. J.; Harutyunyan S. R. Chem. Commun. 2012, 48, 1478.
[56]	Madduri, A. V. R.; Minnaard, A. J.; Harutyunyan S. R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2878.
[57]	Caprioli, F.; Madduri, A. V. R.; Minnaard, A. J.; Harutyunyan S. R. Chem. Commun. 2013, 49, 5450.
[58]	Wu, Z. T.; Harutyunyan S. R.; Minnaard, A. J. Chem. Eur. J. 2014, 20, 14250.
[59]	Wu, Z. T.; Madduri, A. V. R.; Harutyunyan S. R.; Minnaard, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 575.
[60]	Woodward, S. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 393.
[61]	Murphy, M. D.; Ogle, G.; Bertz, S. H. Chem. Commun. 2005, 854.
[62]	Bertz, S. H.; Carlin, M. K.; Deadwyler, D. A.; Murphy, M.; Ogle, C. A.; Seagle, P. H. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13650.
[63]	Yamanaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4697.
[64]	Frantz, D. E.; Singleton, D. A.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 116, 3383.
[65]	Mori, S.; Uerdingen, M.; Krause, N.; Morokuma, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4715.
[66]	Gallo, E.; Ragaini F.; Bilello, L.; Cenini, S.; Gennari, C.; Piarulli, U. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2169.
[67]	Harutyunyan, S. R.; Lopez, F.; Browne, W. R.; Correa, A.; Pena, D.; Badorrey, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9103.
[68]	Nakamura, E.; Yamanaka, M.; Mori, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1826.
[69]	Wang, S. Y.; Ping, S.; Loh, T. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3185.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133