OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

有机化学 2015

植物酶催化组合合成黄酮及4-羟基-δ-内酯类化合物有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201409042, PP. 1052-1059

莫婷, 王娟, 高博闻, 张乐, 刘晓, 王晓晖, 屠鹏飞, 史社坡

Keywords: 植物聚酮合成酶,非天然的天然产物,4-香豆酰辅酶A连接酶,黄酮,4-羟基-δ-内酯

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

以黄酮类化合物生物合成过程中的两个关键酶:4-香豆酰辅酶A连接酶(4-coumaratecoenzymeAligase,4CL)和查尔酮合成酶(chalconesynthase,CHS)为工具酶,探讨酶催化组合合成在合成“非天然的天然产物”群(库)中的应用.结果发现在4CL和CHS的共同作用下,仅利用8个简单的有机酸就可以产生包括8个黄酮类似物、16个4-羟基-δ-内酯和1个苄基丙酮共计25个“非天然的天然产物”群,为构建结构多样的小分子化合物群(库)提供方法学参考.

References

[1]	Dixon, R. A. Nature 2001, 411, 843.
[2]	Newman, D. J.; Gragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461.
[3]	Newman, D. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 2589.
[4]	Rawlings, B. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 190.
[5]	Rawlings, B. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 231.
[6]	Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature 2002, 418, 658.
[7]	Arjikumar, P. K.; Xiao, W. H.; Tyo, K. E. J.; Wang, Y.; Simeon, F.; Leonard, E.; Mucha, O.; PHon, T. H.; Pfeifer, B.; Stephanopoulos, G. Science 2010, 330, 70.
[8]	Ro, D. K.; Paradise, E. M. P.; Ouellet, M.; Fisher, K. J.; Newman, K. L.; Ndungu, J. M.; Ho, K. A.; Eachus, R. A.; Ham, T. S.; Kirby, J.; Chang, M. C.; Withers, S. T.; Shiba, Y.; Sarpong, R.; Keasling, J. D. Nature 2006, 440, 940.
[9]	RungupHan, W.; Qu, X. D.; O''Connor, S. E. Nature 2010, 468.
[10]	Deng, Z. X.; Bai, L. Q. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 811.
[11]	Zhao, Q.; He, Q.; Ding, W.; Tang, M.; Kang, Q.; Yu, Y.; Deng, W.; Zhang, Q.; Fang, J.; Tang, G-L.; Liu, W. Chem. Biol. 2008, 15, 693.
[12]	Jia, X. Y.; Tian, Z. H.; Shao, L.; Qu, X. D.; Zhao, Q. F.; Tang, J.; Tang, G. L.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575.
[13]	Yan, Y.; Chen, J.; Zhang, L.; Zheng, Q.; Han, Y.; Zhang, H.; Zhang, D.; Awakawa, T.; Abe, I.; Liu, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12308.
[14]	Xu, Y.; Zhou, T.; Zhang, S.; Espinosa-Artiles, P.; Wang, L.; Zhanga, W.; Lin, M.; Gunatilaka, A. A. L.; Zhan, J.; Molnár, I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 111, 12354.
[15]	Abe, I.; Morita, H.; Nomura, A.; Noguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11242.
[16]	Abe, I.; Morita, H. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 809.
[17]	Abe, I.; Oguro, S.; Utsumi, Y.; Morita, H.; Sano, Y.; Noguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12709.
[18]	Shi, S. P.; Wanibuchi, K.; Morita, H.; Noguchi, H.; Abe, I. Org. Lett. 2009, 11, 551.
[19]	Shi, S. P.; Morita, H.; Noguchi, H.; Abe, I. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2150.
[20]	Morita, H.; Yamashita, M.; Shi, S. P.; Wakimoto, T.; Kondo, S.; Kato, R.; Sugio, S.; Kohno, T.; Abe, I. Proc. Natl. Acad. Sci. 2011, 108, 13504.
[21]	Nijveldt, R. J.; Van Nood, E. L. S.; Van Hoorn, D. E.; Boelens, P. G.; Van Norren, K.; Van Leeuwen, P. A. Am. J. Clin. Nutr. 2001, 74, 418.
[22]	Zhang, L.; Wang, J.; Li, B.; Gao, B. W.; Wang, X. H.; Shi, S. P.; Tu, P. F. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2469 (in Chinese). (张乐, 王娟, 有机化学, 2013, 33, 2469.)
[23]	Shi, S. P.; Morita, H.; Wanibuchi, K.; Mizuuchi, Y.; Noguchi, H.; Abe, I. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 250.
[24]	Maybelle, K. G.; Jeng, Y. C.; Vivian, W. N. C.; Yan, P. L.; Wen, S. Y. Biochemistry 2012, 51, 4568.
[25]	Wanibuchi, K.; Zhang, P.; Abe, T.; Morita, H.; Kohno, T.; Chen, G. S.; Noguchi, H.; Abe, I. FEBS J. 2007, 274, 1073.
[26]	Morita, H.; Takahashi, Y.; Noguchi, H.; Abe, I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 279, 190.
[27]	Yang, W. Z.; Ye, M.; Qiao, X.; Wang, Q.; Bo, T.; Guo, D. A. Eur. J. Mass Spectrom. 2012, 18, 493.
[28]	Shimokawa, Y.; Morita, H.; Abe, I. Front. Plant Sci. 2012, 3, 1.
[29]	Morita, H.; Shimokawa, Y.; Tanio, M.; Kato, R.; Noguchi, H.; Sugio, S.; Kohno, T.; Abe, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 669.
[30]	Lee, D.; Ellard, M.; Wanner, L. A.; Davis, K. R.; Douglas, C. J. Plant Mol. Biol. 1995, 28, 871.
[31]	Costa, M. A.; Bedgar, D. L.; Moinuddin, S. G. A.; Kim, K.-W.; Cardenas, C. L.; Cochrane, F. C.; Shockey, J. M.; Helms, G. L.; Amakura, Y.; Takahashi, H.; Milhollan, J. K.; Davin, L. B.; Browse, J.; Lewis, N. G. Phytochemistry 2005, 66, 2072.
[32]	Beuerle, T.; Pichersky, E. Anal. Biochem. 2002, 302, 305.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133