全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

CuI/DEAD促进的端炔的二聚偶联反应有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201406016, PP. 207-211

Keywords: 碘化亚铜,偶氮二甲酸二乙酯,端炔,Glaser反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

端炔烃的二聚偶联反应是合成含有共轭碳碳叁键化合物的一个重要方法.在CuI的催化下,以催化量的N-甲基咪唑为碱,在偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)的协助下,各种不同的芳香族和脂肪族端炔都能顺利的发生二聚Glaser偶联反应.考察了不同铜催化剂和溶剂对该反应的影响.反应具有收率高、操作简单、条件温和等优点.

References

[1]  (a) Diels, O. Justus Liebigs Ann. Chem. 1922, 429, 1. (b) Diels, O.; Blom, J. H.; Koll, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1925, 443, 242. (c) Kharasch, M. S.; White, P. C.; Mayo, F. R. J. Org. Chem. 1938, 3, 33. (d) Huisgen, R. In The Adventure Playground of Mechanisms and Novel Reactions: Profiles, Pathways and Dreams, Ed.: Seeman, J. I., American Chemical Society, Washington DC, 1994, p. 62. (e) Brunn, E.; Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 513. (f) Alder, K.; Pascher, F.; Schmitz, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1943, 76, 27.
[2]  Swamy, K. C. K.; Kumar, N. N. B.; Balaraman, E.; Kumar, K. V. P. P. Chem. Rev. 2009, 109, 2551.
[3]  (a) Mitsunobu, O.; Yamada, M.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 935. (b) Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380. (c) Mitsunobu, O.; Eguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3427.
[4]  (a) Liu, C.; Zhu, Q.; Huang, K. W.; Lu, Y. X. Org. Lett. 2011, 13, 2638. (b) Fu, J. Y.; Yang, Q. C.; Wang, Q. L.; Ming, J. N.; Wang, F. Y.; Xu, X. Y.; Wang, L. X. J. Org. Chem. 2011, 76, 4661. (c) List, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656.
[5]  (a) Galzerano, P.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7892. (b) Bertelsen, S.; Marigo, M.; Brandes, S.; Diner, P.; J?rgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973.
[6]  (a) Chang, L.; Kuang, Y. L.; Qin, B.; Zhou, X.; Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Org. Lett. 2010, 12, 2214. (b) Matsubara, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7933. (c) Poulsen, T. B.; Alemparte, C.; J?rgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11614.
[7]  (a) Monbaliu, J. C.; Tinant, B.; Peeters, D.; Marchand-Brynaert, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1052. (b) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Clemente, F. R.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C.; Sanchez, J. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 6297. (c) Cohen, B. S. G.; Zand, R.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2895.
[8]  (a) Wei, D. H.; Zhu, Y. Y.; Zhang, C.; Sun, D. Z.; Zhang, W. J.; Tang, M. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 334, 108. (b) Huang, X. L.; Chen, X. Y.; Ye, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 7585. (c) Berlin, J. M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7048.
[9]  (a) Cao, H. T.; Gree, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1493. (b) Hayashi, M.; Matsuura, Y.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1409.
[10]  Muniz, K.; Iglesias, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6305.
[11]  Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, R. M. Synlett 2001, 108.
[12]  Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Bhaskar Reddy, K.; Gayathri, U. K.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6493.
[13]  Li, P. H.; Yan, J. C.; Wang, M.; Wang, L. Chin. J. Chem. 2004, 22, 219.
[14]  Li, J. H.; Liang, Y.; Zhang, X. D. Tetrahedron 2005, 61, 1903.
[15]  (a) Xu, X. L.; Du, P.; Cheng, D. P.; Wang, H.; Li, X. N. Chem. Commun. 2012, 48, 1811. (b) Xu, X. L.; Li, X. N. Org. Lett. 2009, 11, 1027. (c) Xu, X. L.; Li, X. N.; Ma, L.; Ye, N.; Weng. B. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14048. (d) Xu, X. L.; Cheng, G. H.; Li, X. N. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1024 (in Chinese). (许孝良, 程国华, 李小年, 有机化学, 2012, 32, 1024.)
[16]  Ouyang, K. B.; Xi, Z. F. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 13 (in Chinese). (欧阳昆冰, 席振峰, 化学学报, 2013, 71, 13.)
[17]  Yu, S. S.; You, X.; Liu, Y. H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 13936.
[18]  Jia, X. S.; Yin, K.; Li, C. J.; Li, J.; Bian, H. S. Green Chem. 2011, 8, 2175.
[19]  Zhu, Y. G.; Shi, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7451.
[20]  Singh, F. V.; Amaral, M. F. Z. L.; Stefani, H. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2636.
[21]  Zheng, Q.; Hua, R.; Wan, Y. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 314.
[22]  Wang, A.-Z.; Jiang, H.-F. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 619 (in Chinese). (王阿忠, 江焕峰, 有机化学, 2007, 27, 619.)
[23]  Liu, D.-X., Li, F.-L.; Li, H.-X.; Gao, J.; Lang, J.-P. Tetrahedron 2014, 70, 2416.
[24]  Susanto, W.; Chu, C.-Y.; Ang, W. J.; Chou, T.-C.; Lo, L.-C.; Lam, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 2729.
[25]  Kurita, T.; Abe, M.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Synlett 2007, 2521.
[26]  Perez, J. M.; Cano, R.; Yue, M.; Ramon, D. J. Synthesis 2013, 45, 1373.
[27]  Nair, V.; Biju, A. T.; Mathew, S. C.; Babu, B. P. Chem. Asian J. 2008, 3, 810.
[28]  Curtius, T.; Heidenreich, K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 773.
[29]  (a) Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Lai, K. M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304. (b) Brandes, S.; Bella, M.; Kjrsgaard, A.; J?rgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1147. (c) Mitchell, H.; Leblanc, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 682.
[30]  (a) Hong, D.; Zhu, Y. X.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Tetrahedron 2011, 67, 650. (b) Su, Y. H.; Jiang, Z.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. G.; Lin, X. F. Tetrahedron Lett. 2010, 66, 2427. (c) Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2008, 10, 13. (d) Nair, V.; Mathew, S. C.; Biju, A. T.; Suresh, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2070. (e) Brunn, B. E.; Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 513.
[31]  Glaser, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2, 422.
[32]  Eglinton, G.; Galbraith, A. R. Chem. Ind. (London) 1956, 737.
[33]  Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
[34]  Rossi, R.; Carpita, A.; Bigelli, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 523.
[35]  Liu, Q.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4371.
[36]  Bharathi, P.; Periasamy, M. Organometallics 2000, 19, 5511.
[37]  Kraffe, M. E.; hirosawa, C.; Dalal, N.; Ramsey, C.; Stiegman, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7733.
[38]  Merkul, E.; Urselmann, D.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 238.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133