%0 Journal Article
%T 苷类研究ⅩⅩⅥ:苯丙素苷EutigosideA的合成研究
%A 李中军
%A 张三奇
%A 王安邦
%A 蔡孟深
%J 化学学报
%P 1128-1134
%D 1998
%X 首次报道了苯丙素苷类化合物EutigosideA,即1-O-[2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成。从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制备了2-对烯丙氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),采用酰氯法在低温下将对乙酰氧基肉桂酰基引入化合物3的葡萄糖6位,再经过脱烯丙基、脱乙酰基两步,便顺利地合成了天然苯丙素苷EutigosideA。以化合物3为原料,经过对葡萄糖4,6位亚苄基化、2,3位乙酰化、4,6位脱亚苄基、选择性6位乙酰化及4位引入对乙酰氧基肉桂酰基等五步反应,得到了保护的苯丙素苷(OsmanthusideA(10);但在NH~3/MeOH条件下脱乙酰基时,化合物10中的香豆酰基从葡萄糖的4位迁移至6位,最终又得到了EutigosideA。
%K 苯丙素苷
%K EutigosideA
%K 糖苷
%K 葡萄糖P
%K 吡喃P
%K 全合成
%K 糖基化
%K OsmanthusideA
%U http://sioc-journal.cn/CN/abstract/abstract337782.shtml