%0 Journal Article
%T Bischler-Napieralski反应合成那可丁及其衍生物的立体化学
%A 那路新
%A 赵冬梅
%A 宋帅
%A 孙亮
%A 程卯生
%J 化学学报
%P 356-361
%D 2011
%X 对通过Bischler-Napieralski反应制备的那可丁及其衍生物的立体选择性进行了研究.以N-β-(3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)乙基-6,7-二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺(1)和N-β-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙基-6,7-二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺(2)为原料,经Bischler-Napieralski反应和硼氢化钠还原制得五对苯酞类四氢异喹啉类化合物对映体3,4a,4b,5a,5b,其中3和5a经氮甲基化反应得到外消旋的那可丁(α-narcotine)和白毛莨碱(b-hydrastine).该法制得的苯酞类四氢异喹啉类化合物具有一定的立体选择性,产物构型以赤式对映体为主,中间产物二氢异喹啉环8位取代基的空间位阻将导致硼氢化钠还原时产生立体选择性.
%K 那可丁
%K 苯酞四氢异喹啉
%K Bischler-Napieralski反应
%K 立体选择性
%U http://sioc-journal.cn/CN/abstract/abstract339737.shtml