%0 Journal Article
%T 新型糖氨基酸类化合物的合成研究
%A 汪学彬
%A 王晓丽
%A 胡静
%A 王兆亚
%A P
%A T
%A M
%A L
%A T
%A 尹健
%J 化学学报
%P 699-704
%D 2015
%R 10.6023/A15030205
%X 糖氨基酸(sugaraminoacids,SAAs)是一类同时含有氨基和羧基的糖类衍生物,具有糖和氨基酸的结构特征和化学反应特性,常作为多功能合成砌块用于组合化学的研究、糖模拟物和多肽模拟物的构建等.因此,该类化合物的设计与合成受到国内外化学家的持续关注.在本文中,我们发展了一种简单、高效的合成新型糖氨基酸的方法,从廉价易得的3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄糖烯和3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯出发,在硝酸铈铵(CAN)的作用下通过一步自由基加成反应分别得到2-C-二羧酸酯类化合物gluco-2和galacto-2,再经过脱羧、脱乙酰、碘代、叠氮化钠取代和一锅法还原氨化反应,以最短直线步骤6步实现了糖氨基酸gluco-7(总收率34%)和galacto-7(总收率19%)的合成.所有合成的化合物均经过IR,1HNMR,13CNMR和HRMS的表征.
%K 糖氨基酸
%K 糖烯
%K 自由基加成
%K 一锅法反应
%K 合成
%U http://sioc-journal.cn/CN/abstract/abstract345004.shtml