%0 Journal Article
%T 基于Ugi反应的含芳氨基甲酰基1-氰基-1-环丙烷甲酰胺类新化合物的合成、结构和生物活性研究
%A 詹益周
%A 王宝雷
%A 张丽媛
%A 张燕
%A 张晓
%A 李正名
%A 宋海斌
%J 化学学报
%P 1173-1181
%D 2015
%R 10.6023/A15050333
%X 酮醇酸还原异构酶(KARI;EC1.1.1.86)是植物和微生物(细菌、真菌)体内支链氨基酸生物合成过程中起催化作用的关键酶之一,可作为设计除草剂或杀菌剂的靶标.本工作在前期工作基础上,以1-氰基-1-环丙烷甲酸,芳基异腈,醛和胺为反应物,通过Ugi反应设计合成了一系列含芳氨基甲酰基1-氰基-1-环丙烷甲酰胺类新化合物8a～8p,经1HNMR,13CNMR,IR和元素分析或HRMS确证了结构,并解析了化合物8m的晶体结构.初步生物活性测试结果表明,这些环丙烷双酰胺类衍生物是结构新颖的KARI酶抑制剂,其中8a～8c,8m,8n和8j在200mg/L浓度下对水稻KARI酶具有94%～98%的抑制活性,8m的Ki为(77.91±30.15)μmol/L.化合物在50mg/L浓度下对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌等5种植物病菌表现出显著抑制活性,整体来看8e和8p具有相对宽泛的抑菌谱,可作为新型抑菌剂苗头化合物进行深入研究.
%K 环丙烷甲酰胺
%K Ugi反应
%K 酮醇酸还原异构酶
%K 抑菌活性
%U http://sioc-journal.cn/CN/abstract/abstract345306.shtml