%0 Journal Article %T 4-氯-1,7-二羟基二氢化茚的合成及意外醚化反应的研究有机化学 %A 王洋 %A 夏鹏 %J 有机化学 %P 1362-1365 %D 2003 %X 以对氯苯酚(8)为原料、三乙胺作缚酸剂,与丙烯酰氯反应生成对氯苯酚丙烯酸酯(7),7与A1Ck共热155℃,首先发生Fries重排,然后关环得到4-氯-7-羟基二氢化茚-1-酮(6),再用NaBHl/CH_3OH或LiAlH_4/THF还原6的羰基得到4-氯-1,7-二羟基二氢化茚(5).条件控制不当易产生两个意外的醚化产物4-氯-1-甲氧基-7-羟基二氢化茚(9)和自身醚化产物10,9的结构经x射线单晶衍射分析确证,并提出生成10的可能机理为5的醇羟基极易通过分子内催化形成碳正离子、进而与另一分子5形成自身醚化产物10.因此,还原反应完成后的后处理应避免长时间放置和加热,以减少醚化产物的生成.化合物5,9,10均为未见文献报道的新化合物. %K 茚 %K 醚化 %K 苯酚P %K 酰氯 %K 丙烯酸酯 %K X射线衍射分析 %U http://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/abstract/abstract327637.shtml