%0 Journal Article %T (-)-Frontalin的形式合成有机化学 %A 周航 %A 孙默然 %A 曹其伟 %A 朱明 %A 白磊阳 %A 谢阳腊 %A 杨华 %J 有机化学 %P 2515-2519 %D 2013 %R 10.6023/cjoc201308005 %X (-)-Frontalin是用于手性叔醇构筑测试的基准分子之一.以本实验室发展的[2,3]-Meisenheimer重排为关键反应,以L-天冬氨酸衍生物为起始原料,经Wittig反应、酯基还原、二醇双乙酰化、[2,3]-Meisenheimer重排等7步反应,实现了(-)-Frontalin关键中间体的合成,总收率为34%,ee值为94%.论文工作将[2,3]-Meisenheimer重排构筑手性叔醇的底物范围,从α,β-不饱和酯基的共轭烯烃扩展至孤立烯烃,充分证明了用[2,3]-Meisenheimer重排构筑手性叔醇更加一般的特征. %K --Frontalin %K 手性叔醇 %K [2 %K 3]-Meisenheimer重排 %K Wittig反应 %U http://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/abstract/abstract343571.shtml