%0 Journal Article
%T N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺的三氟乙酸催化合成有机化学
%A 任正红
%A 李晟
%A 张兴花
%A 范莉
%A 周光明
%A 杨大成
%J 有机化学
%P 1047-1056
%D 2013
%R 10.6023/cjoc201211009
%X 以对甲基苯乙酮、芳香醛和乙腈为主要原料,通过三氟乙酸催化的改进的Dakin-West反应,顺利得到28个N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺,最高收率可达95%.18个新化合物的结构经1HNMR,13CNMR和HRMS证实.结构测试发现,羟基苯甲醛参与Dakin-West反应后得到的全部是羟基乙酰化的产物.作者首次证实,羟基苯甲醛参与的Dakin-West反应不是串联反应,而是羟基苯甲醛首先经TFA催化转化为乙酰氧基苯甲醛,然后参与Dakin-West反应,最终生成羟基乙酰化产物.通过碱性水解,可以选择性高收率地制备对应的羟基化β-乙酰氨基酮,同时也反证了羟基乙酰化产物的存在.该研究扩展了TFA催化的Dakin-West反应,为β-乙酰氨基酮的合成提供了新的方法.
%K Dakin-West反应
%K 多组分反应
%K 三氟乙酸
%K β-乙酰氨基酮
%K 对甲基苯乙酮
%K 芳香醛
%U http://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/abstract/abstract341854.shtml