%0 Journal Article
%T ESTUDIO EXPERIMENTAL Y TE車RICO DE LA S赤NTESIS DE N-ALQUIL-NITROIMIDAZOLES EXPERIMENTAL AND THEORETICAL STUDY OF SHYNTESIS OF N-ALKYL-NITROIMIDAZOLES.
%A Constain SALAMANCA M
%A William TIZNADO V
%A Paula JARAMILLO G
%J Vitae
%D 2010
%I Universidad de Antioquia
%X En este trabajo se realiz車 un estudio experimental y te車rico sobre la N-alquilaci車n de nitroimidazoles. Los N-alquil-2-metil-nitroimidazoles corresponden a mol谷culas con actividad biol車gica, que se obtienen por la reacci車n del 2-metil-5-nitroimidazol y diferentes halogenuros de alquilo. En esta reacci車n se observ車 la formaci車n de una mezcla de productos isom谷ricos en diferente proporci車n, denominados como N-alquil-2-metil-4-nitroimidazol y N-alquil-2-metil-5-nitroimidazol, respectivamente. La reacci車n sugiere la formaci車n de un equilibrio tautom谷rico, que genera dos sitios nucleof赤licos susceptibles a un ataque electrof赤lico por parte del halogenuro de alquilo. La reactividad local nucleof赤lica del anillo nitroimidaz車lico se determin車 utilizando 赤ndices de reactividad local, como la funci車n de Fukui y el potencial electrost芍tico, adem芍s de la funci車n de localizaci車n electr車nica (ELF). La funci車n de Fukui se integra en los 芍tomos utilizando los esquemas de partici車n basados en el an芍lisis de cargas de Mulliken y orbitales naturales de enlace (NBO). Por 迆ltimo, se evaluaron los perfiles de reacci車n. Los resultados mostraron una leve diferencia en la reactividad local, sin embargo, se observan diferencias significativas en las barreras energ谷ticas, que explican la formaci車n de un producto isom谷rico sobre el otro, encontr芍ndo as赤, concordancia entre los resultados experimentales y los te車ricos. In this work we realized and experimental and theoretical study of the N-alkylation of nitroimidazoles. The N-alkyl-2-methyl-nitroimidazoles correspond to biologically active molecules, obtained by reaction of 2-methyl-5-nitroimidazole and different alkyl halides. This reaction showed the formation of a mixture of isomeric products in different proportions, denominated like N-alkyl-2-methyl-4-nitroimidazole and N-alkyl-2-methyl-5-nitroimidazole, respectively. The reaction suggestes the formation of a tautomeric equilibrium, which generates two nucleophilic sites susceptible to electrophilic attack by the alkyl halide. The local nucleophilic reactivity of the nitroimidazole ring is determined using local reactivity indices such as the Fukui function and the electrostatic potential, besides the electronic localization function (ELF). The Fukui function was integrated for each atom using partition schemes based on analysis of Mulliken charges and natural bond orbital (NBO). Finally the reaction profiles were assessed. The results show a minor difference in the local reactivity. Nevertheless a significant difference in energy barriers is observed explaining the formation
%K s赤ntesis qu赤mica
%K estudio te車rico
%K nitroimidazoles
%K chemical synthesis
%K theoretical study
%K nitroimidazoles
%U http://www.scielo.org.co/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0121-40042010000200012