%0 Journal Article
%T DOCKING DE CICLOARTANOS INHIBIDORES DE TIROSINASA DOCKING OF TYROSINASE CICLOARTANE INHIBITORS
%A Pablo A GUTI¨¦RREZ
%A Benjam¨ªn A ROJANO
%J Vitae
%D 2009
%I Universidad de Antioquia
%X El berenjenol (21:24-epoxi-24-metil-cicloartano), aislado a partir las hojas de Oxandra cf. xylopioides (Annonaceae), y sus derivados hemisint¨¦ticos, berenjenol-3-acetato y 3-oxo-berenjenol son inhibidores de la enzima tirosinasa (EC 1.14.18.1). Estos compuestos son triterpenos de tipo cicloartano, y pese a que existen estudios de estructura actividad sobre compuestos similares, su mecanismo de inhibici¨®n no est¨¢ bien establecido. En este trabajo se realiza un estudio de docking sobre el berenjenol y sus derivados, que sugiere un marco racional para interpretar la actividad de estos compuestos teniendo en cuenta sus interacciones con la tirosinasa. Este estudio permite concluir que el berenjenol act¨²a como inhibidor competitivo uni¨¦ndose al sitio activo de la tirosinasa mediante interacciones con los amino¨¢cidos Ile42, Met43 Arg55, Trp184, Asn191, His194, Val195, Ala202, Met201 y Thr203. Berenjenol (21:24-epoxy-24-methyl-cicloartane) isolated from leaves of Oxandra cf. xylopioides (Annonaceae), and its synthetic derivatives Berenjenol-3-acetate and 3-Oxoberenjenol are tyrosinase inhibitors (EC 1.14.18.1). These compounds are triterpenoids type cycloartanes, whose structure-activity relationship has been studied on similar compounds. However, the mechanism of inhibition of these molecules is not well understood. This paper present the results of a docking study between Berenjenol and its derivatives on tyrosinase enzyme that provides a rational framework for understanding the activity of these compounds. According to this work, Berenjenol acts as a competitive inhibitor of tyrosinase through interactions with Ile42, Met43 Arg55, Trp184, Asn191, His194, Val195, Ala202, Met201 and Thr203.
%K docking
%K tirosinasa
%K cicloartano
%K inhibidor
%K docking
%K tyrosinase
%K cicloartane
%K inhibitor
%U http://www.scielo.org.co/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0121-40042009000200009