%0 Journal Article
%T Transformaci車n microbiana del arilpropanoide cinamaldehido con el hongo fitopat車geno Colletotrichum acutatum Microbial transformation of arylpropanoid cinnamaldehyde by the phytopathogen fungus Colletotrichum acutatum
%A Yaned M CORREA N
%A Diego L DURANGO R
%A Carlos M GARC赤A P
%J Vitae
%D 2009
%I Universidad de Antioquia
%X Los hongos fitopat車genos tienen la capacidad de modificar qu赤micamente una amplia variedad de compuestos org芍nicos convirti谷ndolos en productos estructuralmente relacionados. En el presente trabajo se eval迆an las biotransformaciones realizadas por el hongo filamentoso fitopat車geno Colletotrichum acutatum sobre el sustrato arilpropanoide trans-cinamaldeh赤do A, empleando el medio de cultivo l赤quido Czapeck-Dox. En la biotransformaci車n se obtienen los productos metab車licos alcohol cinam赤lico B, 3-fenil-1-propanol C, 3-fenil-oxiranometanol D y 1-fenil-1,3-propanodiol E. Los productos de la transformaci車n microbiana se identifican mediante cromatograf赤a de gases acoplada a espectrometr赤a de masas (CG-EM) y resonancia magn谷tica nuclear de prot車n y carbono (RMN 1H y 13C). Se observa una tendencia del hongo fitopat車geno a producir hidroxilaciones sobre el sustituyente del anillo arom芍tico; asimismo tiene la capacidad de reducir el grupo carbonilo y el doble enlace. En el proceso se generan varios productos metab車licos empleados como materia prima en diferentes industrias. Se discute una posible ruta metab車lica para la transformaci車n del sustrato. Phytopathogenic fungi have the capacity to modify chemically a wide array of organic compounds turning them into structurally related products. In this study, biotransformation of the substrate arylpropanoid trans-cinnamaldehyde A achieved by the phylamentous phytopatogenic fungus Colletotrichum acutatum, is evaluated; the process is carried out in liquid media culture Czapeck-Dox. The biotransformation of the substrate A produces the metabolites cinnamyl alcohol B, 3-phenyl-1-propanol C, 3-phenyl-oxiranemethanol D and 1-phenyl-1,3-propanediol E. The structures of metabolic products are determined by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS) and nuclear magnetic resonance of proton and carbon (1H and 13C NMR). The process is marked by the tendency of the pathogen to produce hydroxylations on the substituent of the aromatic ring. Additionally, it has the capability to reduce the carbonyl group and the double bond. In the process, several metabolic products used like raw materials for different industries are generated. A possible metabolic pathway of the biotransformation of transcinnamaldehyde by C. acutatum is also discussed.
%K Actividad antif迆ngica
%K hidroxilaci車n enzim芍tica
%K biorreducci車n
%K quimioselectividad
%K regioselectividad
%K ruta metab車lica
%K Antifungal activity
%K enzymatic hydroxylation
%K bioreduction
%K chemoslectivity
%K regioselectivity
%K metabolic pathway
%U http://www.scielo.org.co/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0121-40042009000100010