%0 Journal Article
%T Isomerization of the Amide Bond in Piperidin Amides Studied by Variable-temperature NMR Spectroscopy
吡啶酰胺类化合物中酰胺键异构化的变温核磁共振研究
%A QIAO Rui-rui
%A SUN Jing
%A YANG Chun-hui
%A XIAO Qiang
%A CUI Yu-xin
%A
乔瑞瑞
%A 孙静
%A 杨春晖
%A 肖强
%A 崔育新
%J 波谱学杂志
%D 2008
%I
%X 合成了一系列六氢吡啶酰胺化合物以研究酰胺键的双键性质.采用1H 及 13C NMR 技术确证了不同取代的酰胺化合物中酰胺键的双键性质.进一步采用变温核磁共振技术对2-(3,5-dinitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone(化合物1)进行了1H 及 13C NMR研究.结果表明,在20 ℃(293 K)时,a,b及c,d上的氢和碳原子具有不同的化学位移,且距酰胺键越近,化学位移的差异越大.随着温度的升高,两种异构体的转换速率增加,酰胺双键的性质越来越不明显,导致化学位移的差异逐渐减小,直至融合为一个峰.经计算,在融合温度下两种异构体的相互转换的速率常数是380 s-1,能垒约为67 kJ·mol-1.
%K NMR
%K variable-temperature experiment
%K amide bond
%K isomerization
核磁共振
%K 变温核磁
%K 酰胺键
%K 异构体
%U http://www.alljournals.cn/get_abstract_url.aspx?pcid=6E709DC38FA1D09A4B578DD0906875B5B44D4D294832BB8E&cid=47EA7CFDDEBB28E0&jid=1A3C8C6E452BD1AF5A6B6B99BA3989C9&aid=8DF9FAD9024EE0E0C08D85A8C6E7AD75&yid=67289AFF6305E306&vid=C5154311167311FE&iid=38B194292C032A66&sid=F416A9924F23B020&eid=AA5FB09E1F81059E&journal_id=1000-4556&journal_name=波谱学杂志&referenced_num=0&reference_num=11