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Efficient Electrochemical N-Alkylation of N-Boc-Protected 4-Aminopyridines: Towards New Biologically Active Compounds
Marta Feroci,Isabella Chiarotto,Gianpiero Forte,Giovanna Simonetti,Felicia Diodata D'Auria,Louis Maes,Daniela De Vita,Luigi Scipione,Laura Friggeri,Roberto Di Santo,Silvano Tortorella
ISRN Organic Chemistry , 2014, DOI: 10.1155/2014/621592
Abstract: The use of electrogenerated acetonitrile anion allows the alkylation of N-Boc-4-aminopyridine in very high yields, under mild conditions and without by-products. The high reactivity of this base is due to its large tetraethylammonium counterion, which leaves the acetonitrile anion “naked.” The deprotection of the obtained compounds led to high yields in N-alkylated 4-aminopyridines. Nonsymmetrically dialkylated 4-aminopyridines were obtained by subsequent reaction of monoalkylated ones with t-BuOK and alkyl halides, while symmetrically dialkylated 4-aminopyridines were obtained by direct reaction of 4-aminopyridine with an excess of t-BuOK and alkyl halides. Some mono- and dialkyl-4-aminopyridines were selected to evaluate antifungal and antiprotozoal activity; the dialkylated 4-aminopyridines 3ac, 3ae and 3ff showed antifungal towards Cryptococcus neoformans; whereas 3cc, 3ee and 3ff showed antiprotozoal activity towards Leishmania infantum and Plasmodium falciparum. 1. Introduction N-Alkylated 4-aminopyridine is a common moiety in biologically active molecules. It is present, in fact, in compounds with different activities such as inhibitors of p38 MAP kinase [1], inhibitors of HIV-EP1 cellular transcription factor [2], inhibitors of coagulation Factor Xa [3], and -chemokine receptor CCR5 antagonists in anti-HIV therapy [4]; in particular we have focused our work on the development of new CYP51 inhibitors, active both on fungal strains [5] and Trypanosoma Cruzi [6]. Many literature data evidenced that the pyridine group can efficaciously replace the heme-iron chelating azole moiety present in classical azole CYP51 inhibitors and, therefore, the alkylation of 4-aminopyridine (4AP) represents an important goal in organic synthesis to develop novel classes of antifungal and antiparasitic drugs [7, 8]. Due to the wide presence of these products, the alkylation of 4-aminopyridine (4AP) is therefore an important goal in organic synthesis. Different approaches to obtain N-alkylated 4-aminopyridines have been reported in the literature. Some examples are the efficient condensation of 4AP with alcohols catalyzed by benzaldehyde [9] or copper [10, 11] or magnetite [12], the reaction of 4AP with an acyl chloride, and the following reduction of the amide with LiAlH4 [13]. The most straightforward method, however, is the direct alkylation of 4AP with alkyl halides, although it suffers from some drawbacks. The two different nitrogen atoms compete in the alkylation reaction and usually the more nucleophilic pyridine nitrogen atom reacts faster, leading to the
La strategia del ragno, ovvero la rivincita di Aracne. Fortuna tardo-antica (Sidonio Apollinare, Claudiano) di un mito ovidiano
Gianpiero Rosati
Dictynna : Revue de Poétique Latine , 2010,
Abstract: Sperduto in questo tessuto – questa tessitura – il soggetto vi si disfa simile a un ragno che si dissolva da sé nelle secrezioni costruttive della sua tela.R. Barthes1) Araneola, un’Aracne più concilianteFra i molti personaggi-simbolo che Ovidio ha consegnato alla cultura europea, c’è anche quello di Aracne, l’abilissima tessitrice di cui Minerva punisce l’insolente superbia trasformandola in ragno. La storia è narrata nel sesto libro delle Metamorfosi (1-145) : ammirata da tutti per la sua p...
La costruzione dell'opinione pubblica da parte dei Think Tanks in Gran Bretagna
Gianpiero Bovi
Scienza & Politica : per una Storia delle Dottrine , 2007, DOI: 10.6092/issn.1825-9618/2801
Abstract: La costruzione dell'opinione pubblica da parte dei Think Tanks in Gran Bretagna
Il M4US sta correndo
Gianpiero Limongiello
Bollettino del CILEA , 2003, DOI: 10.1472/bc.v88igiugno.809
Abstract: Il servizio di Posta per Studenti Universitari del CILEA, in sigla M4US, è operativo. Nell'articolo, un brevissimo riassunto delle puntate precedenti e l'attuale stato dell'arte. Per finire, le ipotesi di arricchimento e le prospettive future per un servizio nuovo, importante e promettente.
Collaborazione Cooperativa Condivisa
Gianpiero Limongiello
Bollettino del CILEA , 2003, DOI: 10.1472/bc.v87iaprile.801
Abstract: In quest'articolo vengono presentati alcuni strumenti software, semplici da implementare e non particolarmente difficili da usare, che hanno in comune un unico aspetto: consentono tutti di operare o cooperare "da lontano". L'elenco non è esaustivo, ma tutti gli strumenti presentati sono correntemente in uso o in test da parte del Consorzio, per esigenze sia interne sia di collaborazione operativa su progetti geograficamente distribuiti.
Nuovi servizi di banche dati in rete
Gianpiero Limongiello
Bollettino del CILEA , 1999, DOI: 10.1472/bc.v69isettembre.998
Abstract: L'accesso a banche dati via rete, è un servizio che sta conoscendo notevoli sviluppi negli ultimi anni. Le ragioni sono molteplici, ma la disponibilità di reti veloci e la gestione di servizi informatici con alti standard qualitativi, aiutano sicuramente la diffusione di questi interessanti, ma spesso costosissimi, servizi. L'articolo descrive una iniziativa delle biblioteche di alcune facoltà di ingegneria italiane, che potrà, speriamo presto, mettere a disposizione della comunità scientifica italiana una vastissima banca dati di normativa internazionale.
La formazione a distanza e i suoi TEOREMI
Gianpiero Limongiello
Bollettino del CILEA , 2003, DOI: 10.1472/bc.v89iottobre.828
Abstract: Il terzo anno dalla nascita ed il secondo di vita operativa cominciano ad essere un traguardo significativo per TEOREMA, il precorso di Matematica per matricole di Economia. Sviluppato dal CILEA su incarico di un pool di università lombarde (in pratica tutte quelle dotate di una facoltà di Economia) sta cominciando a dimostrare la sua validità tecnica e didattica. In questo articolo verranno presentati in modo sintetico i primi dati disponibili sull'utilizzo del corso da parte delle matricole 2003 2004 e le ipotesi per l'evoluzioni del progetto.
Mobile Wireless Data '98
Gianpiero Limongiello
Bollettino del CILEA , 1998, DOI: 10.1472/bc.v63igiugno.954
Abstract: "Mobile Wireless Data '98", un interessante congresso sulla telefonia mobile, inclusa quella satellitare, sulle tendenze di mercato e sui nuovi servizi previsti nei prossimi mesi in questo settore. L'articolo si soffermerà sulle novità più interessanti. A cura di JETAI Italia, il congresso si e' svolto nelle giornate 8 e 9 Maggio 1998, presso l'Università degli studi di Pavia.
Assistenza sistemistica al CILEA
Gianpiero Limongiello
Bollettino del CILEA , 1997, DOI: 10.1472/bc.v57iaprile.896
Abstract: In questo articolo si fa il punto sulla situazione del servizio di assistenza sistemistica fornito dal CILEA. Si fa cenno alle novità per l'anno in corso, presto disponibili in maniera più dettagliata sul Server WWW del CILEA, a cui si rimanda per ulteriori informazioni.
Il Servizio Crossfire al CILEA: il 1999 tra bilanci e prospettive
Gianpiero Limongiello
Bollettino del CILEA , 1999, DOI: 10.1472/bc.v66ifebbraio.972
Abstract: Primi bilanci e prospettive per l'evoluzione del CIC, il Consorzio Italiano degli utenti Crossfire, la versione elettronica del manuale Beilstein di chimica organica.
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